La ausencia de restos arqueológicos musulmanes y la existencia de uno de los más ricos conjuntos románicos de Europa apoyan la tesis de los historiadores que sostienen que la ciudad fue abandonada tras la invasión islámica y repoblada, a partir de los años finales del siglo XI, por cristianos procedentes del norte de la península y de allende los Pirineos, dirigidos por el yerno del rey Alfonso VI, Raimundo de Borgoña, y por el primer obispo de su reconstituida diócesis, el también francés Pedro de Agen.

El periodo final de la Edad Media fue tiempo de esplendor para Segovia: colonizó un amplio territorio, sobre el que se extendió su Comunidad con límites a ambos lados de la Sierra; acogió una importante aljama hebrea que al final hubo de confinarse en la Judería; sentó las bases de una poderosa industria pañera que haría su fama en siglos posteriores; recibió la impronta del arte gótico que dejó en ella monasterios y conventos notables; fue corte de reyes de la Casa de Trastámara y, finalmente, el 13 de diciembre de 1474, sus gentes fueron las que proclamaron reina de Castilla a Isabel la Católica.

Pero la derrota de las ciudades castellanas en la Guerra de las Comunidades, en la que las milicias segovianas, capitaneadas por Juan Bravo, tuvieron un papel destacado, y el desplazamiento hacia el sur del centro de gravedad de la economía española a raíz del descubrimiento de América, iniciaron una decadencia que no pudieron detener los Borbones ni con los Reales Sitios -La Granja, Riofrío- que alzaron en los alrededores, ni con la Academia de Artillería que establecieron en la ciudad.

Al empobrecimiento subsiguiente, incontenible en un siglo XIX en el que Segovia supo de ocupaciones francesas y carlistas, se debe en buena medida el que esta ciudad, una de las que mejor ha sabido guardar entre sus gastadas piedras la esencia de Castilla, haya llegado hasta nosotros con su belleza apenas alterada.